Monitoring płatności, jak każda forma zarządzania (w tym przypadku jest to zarządzanie należnościami), obfituje w pułapki, trudne chwile i kryzysy. Do najczęściej spotykanych problemów zalicza się unikanie kontaktu przez dłużnika. Chyba każdy wierzyciel spotkał się z sytuacją, gdy wydzwaniał do dłużnika, a ten nie odbierał telefonów lub nakazywał współpracownikom mówić, że go nie ma. Ciężko jest w takiej sytuacji cokolwiek osiągnąć, dlatego niektórzy uciekają się do zmyślnych forteli, na przykład dzwoniąc do danej firmy podają się za kogoś innego. Niemniejsze problemy sprawiają dłużnicy stosujący przeróżne wykręty, od narzekania na trudną sytuację finansową po zrzucanie winy na złych współpracowników. Często zdarza się w takich sytuacjach, że wierzyciel ulega tłumaczeniom i ustępuje dłużnikowi. Trudne okoliczności tego typu można mnożyć w nieskończoność, ponieważ ściąganie należności to dziedzina, w której nie da się wszystkiego przewidzieć. Dlatego też wierzyciele często sięgają po porady ekspertów lub wręcz zatrudniają profesjonalnych windykatorów.